Hij won de eerste twee uitvoeringen van de TT van Assen in 1925 en 1926. De TT van Assen was tot 1927 nog een nationale wedstrijd met alleen Nederlandse deelnemers. Door zijn drukke werkzaamheden als eigenaar van “Het Motorpaleis” in Rotterdam reed Van Wijngaarden bijna uitsluitend in de TT van Assen. De trainingsweek, die hij met zijn team doorbracht op het logeeradres van de familie Mulder in Hooghalen, gebruikte hij ook als korte vakantie. Als importeur en dealer van diverse Britse merken reisde hij ook veel naar het Verenigd Koninkrijk.